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한국 스타트업이 주로 국내 투자자로부터만 투자를 받던 시기에는 투자 조건 및 계약서의 세부 내용을 검토하는 것이 특별히 어렵지 않았다. 국내 액셀러레이터나 벤처캐피탈(VC)로부터 시드 투자나 시리즈 A 투자를 받고, 그 연장선에서 후속 투자도 대부분 국내 자본으로 이어지는 구조라면 투자계약의 전체적인 구조나 내용도 크게 다르지 않는다.

그러나 지금은 상황이 달라졌다. 한국 스타트업이 미국 투자자와 직접 협상하는 일도 많아졌고, 델라웨어 법인을 모회사로 두는 플립 구조를 통해 해외 진출을 준비하는 사례도 빠르게 늘고 있기 때문이다. 이 과정에서 스타트업은 더 이상 하나의 투자계약 내용, 즉 한국식 투자계약 내용만 이해해서는 안 된다.

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이제 창업자와 초기 경영진은 투자계약을 볼 때 질문을 달리해야 한다. 즉, 이번 투자계약 조건은 투자자 친화적인가, 창업자 친화적인가를 넘어서서 이 조건이 다음 투자 라운드에서도 유지 가능한가, 이 조건이 미국 투자자에게도 설명 가능한가, 이 구조가 M&A나 플립 과정에서 발목을 잡지 않는가를 함께 물어야 한다. 한국식 투자계약과 실리콘밸리식 투자계약의 차이는 언어의 차이가 아니다. 위험을 누가 부담하고, 희석을 누가 먼저 감수하며, 회사의 통제권을 어떤 방식으로 나누고, 회수의 우선순위를 어디까지 인정할 것인지에 대한 철학의 차이다. 투자계약을 어떻게 설계하는지에 따라, 같은 투자도 어떤 회사에게는 성장의 발판이 되고 어떤 회사에게는 위기의 시작이 된다.