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스타트업 투자 계약에서 창업자가 특히 주의해야 할 조항 중 하나가 주식매수청구권(풋옵션)이다. 이는 계약에서 정한 사유가 발생하면 투자자가 자신이 보유한 주식의 전부 또는 일부를 회사나 창업자 등 이해관계인에게 매수하라고 요구할 수 있는 권리다. 보통 진술과 보장이 허위인 경우, 투자금을 정해진 용도와 다르게 사용한 경우, 계약상 중요한 의무를 위반한 경우 등이 행사 사유가 된다.

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문제는 이해관계인, 즉 창업자에게 너무 큰 영향을 미친다는 것이다. 투자자가 풋옵션을 행사하면 통상 투자 원금에 일정한 수익률을 더한 금액으로 주식을 매수해야 한다. 사업이 어려워진 시점에 수십억 원의 주식을 한꺼번에 매수해야 하는 상황이 생길 수도 있다.

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다만 투자자가 회사에 풋옵션을 행사했다고 해서 회사가 언제나 주식을 사줘야 하는 것은 아니다. 회사가 투자자의 주식을 매수하는 것은 상법상 자기주식 취득에 해당한다. 상법 제341조는 자기주식 취득을 허용하면서도 취득가액을 원칙적으로 배당가능이익의 범위로 제한하고 있다. 상당수 초기·성장 단계 스타트업은 누적 결손 등으로 배당가능이익이 없기 때문에, 계약서에 '회사가 투자자의 주식을 매수해야 한다'고 적혀 있더라도 실제 매입이 어려운 경우가 많다.

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그래서 실무에서는 회사뿐 아니라 창업자나 주요주주인 이해관계인에게도 풋옵션을 행사할 수 있도록 정하는 경우가 대부분이다. 회사가 주식을 매수할 수 없다면 창업자가 개인적으로 투자자 지분을 사도록 하는 것이다. 창업자 입장에서는 오히려 이 부분이 더 위험할 수 있다. 회사의 계약 위반이 곧바로 창업자 개인의 매수 의무로 이어질 수 있기 때문이다. 따라서 이해관계인의 책임은 회사의 책임과 구별해 설계할 필요가 있다. 회사의 단순한 사업 실패나 정상적인 경영상 판단의 결과까지 창업자 개인이 책임지는 것은 과도하다. 투자금 유용, 허위자료 제공 등 창업자에게 실질적인 귀책 사유가 있는 경우를 중심으로 하고, 이해관계인의 고의 또는 중과실이 있는 경우만 주식매수 의무를 부담하도록 제한하는 것이 합리적이다.

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풋옵션은 투자자에게는 투자금 회수를 위한 유용한 안전장치이지만, 회사와 창업자에게는 투자계약에서 가장 무거운 책임으로 돌아올 수 있는 조항이다. 중요한 것은 어떤 경우에 권리가 발생하는지, 회사와 창업자 중 누가 책임지는지, 매수 가격은 어떻게 계산되는지, 창업자에게 어느 정도의 귀책 사유를 요구하는지를 정확히 살펴보는 것이다. 투자 계약은 회사가 잘될 때보다 어려워졌을 때 그 의미가 더 분명해진다. 풋옵션을 결코 가볍게 봐서는 안 되는 이유다.